HackTheBoxを利用していて、Evil-WInRMのエラーで躓いてしまいましたので、備忘録として共有しておこうと思います。
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おすすめの参考書
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著:Justin Seitz, 著:Tim Arnold, 監修:萬谷 暢崇, 翻訳:新井 悠, 翻訳:加唐 寛征, 翻訳:村上 涼
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著:徳丸 浩
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目次
Evil-WinRMでエラーが出た場合
Evil-WinRMを利用しようとすると、「An error of type HTTPClient::ReceiveTimeoutError happened, message is execution expired」というエラーが出てしまいました。
┌──(hack_lab㉿DESKTOP-O3RMU7H)-[~/HackTheBox]
└─$ ruby ../HackTools/evil-winrm-master/evil-winrm.rb -i 10.129.120.32 -u Chase -p 'Q4)sJu\Y8qz*A3?d'
Evil-WinRM shell v3.5
Warning: Remote path completions is disabled due to ruby limitation: quoting_detection_proc() function is unimplemented on this machine
Data: For more information, check Evil-WinRM GitHub: https://github.com/Hackplayers/evil-winrm#Remote-path-completion
Info: Establishing connection to remote endpoint
Error: An error of type HTTPClient::ReceiveTimeoutError happened, message is execution expired
Error: Exiting with code 1
色々試してみた結果、openVPNのPROTOCOLを「UDP1337」⇒「TCP 443」に変更することで解消できそうでした。

直接の原因かどうかは不明なのですが、一応ログインはできました!
┌──(hack_lab㉿DESKTOP-O3RMU7H)-[~/HackTheBox]
└─$ ruby ../HackTools/evil-winrm-master/evil-winrm.rb -i 10.129.96.157 -u Chase -p 'Q4)sJu\Y8qz*A3?d'
Evil-WinRM shell v3.5
Warning: Remote path completions is disabled due to ruby limitation: quoting_detection_proc() function is unimplemented on this machine
Data: For more information, check Evil-WinRM GitHub: https://github.com/Hackplayers/evil-winrm#Remote-path-completion
Info: Establishing connection to remote endpoint
*Evil-WinRM* PS C:\Users\Chase\Documents>
まとめ
OpenVPNは、予想していないエラーが多発するので、なかなか進まないこともありますが。。。
これもこれで勉強ですかね。(笑)
参考文献・サイト
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